Diskuse o užitečnosti Cortany, i po dvou letech od uvedení Windows 10, stále pokračují. Srovnávání se Siri je nevyhnutelné, a to zejména v kontextu desktopových řešení, kde Siri nepůsobí tak efektivně jako v prostředí iOS. Je pravda, že Cortana má určité funkční limity, ale je evidentní její postupný vývoj. Nyní je například možné ji využívat k otevírání aplikací. Negativní vnímání Cortany často pramení z jejího upřednostňování vyhledávače Bing a prohlížeče Edge. Avšak je důležité zmínit, že je možné nastavit Cortanu tak, aby používala váš výchozí prohlížeč. Pozitivní novinkou je také možnost nativního propojení Cortany se službami Gmail, Kontakty Google a Kalendář Google.
Ve výchozím nastavení Cortana umí pracovat s e-maily z aplikace Mail nebo Outlook, načítat kontakty z aplikace Lidé a zobrazovat schůzky a události z Outlooku. Pokud chcete Cortanu propojit s Gmailem, Kontakty Google a Kalendářem Google, je nutné tyto služby přidat. Abyste mohli tuto funkci využít, musíte mít aktivovanou Cortanu na vašem počítači a mít nainstalovanou nejnovější verzi Windows 10, konkrétně Fall Creators Update.
Integrace Google služeb s Cortanou
Spusťte Cortanu a klikněte na ikonu Notebook. V panelu Notebook zvolte možnost „Připojené služby“.

V okně „Připojené služby“ klikněte na tlačítko pro přidání nové služby.

Cortana sice zobrazuje pouze Gmail, ne Kontakty Google nebo Kalendář Google, ale právě tímto postupem se tyto tři služby propojí. Není zde možnost připojit jednotlivé služby zvlášť. Spolu s tím se připojí i Disk Google.

Přihlaste se ke svému Google účtu a udělte Cortaně přístup k požadovaným datům. Proces připojení může chvíli trvat, ale po úspěšném dokončení se Gmail objeví v seznamu připojených služeb.
Ochrana dat a soukromí
Je nutné pečlivě zvážit, jaký přístup ke svým datům udělujete Cortaně po připojení vašeho Gmail účtu. Cortana vám poskytne detailní informace o tom, jakým způsobem budou vaše data používána a jak zrušit přístup Cortany k těmto datům, pokud se rozhodnete později svůj Google účet odpojit. Cortana má za cíl využívat data pro personalizovaný obsah, což nemusí být pro každého přijatelné. Vzhledem k tomu, že Cortana získá přístup k vašim e-mailům, někteří uživatelé nemusí být spokojeni s tím, že umělá inteligence bude analyzovat jejich zprávy pro své vlastní preference. Pozitivní je, že Cortana vám před samotným připojením vašeho účtu poskytne podrobné informace o nakládání s daty a navede vás, jak případný přístup deaktivovat.

Zdá se, že Microsoft si uvědomuje důležitost transparentnosti v nakládání s uživatelskými daty. Konkrétní příkazy, které bude možné s Cortanou vykonávat po připojení k Google službám, nejsou zatím zcela jasné. Pravděpodobně bude trvat nějaký čas, než se tyto funkce plně rozvinou a začnou efektivně fungovat.